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Piperina. Composto bioattivo del pepe nero, dall’isolamento alle formulazioni medicinali.

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La piperina è il principale componente bioattivo del pepe, che gli conferisce pungenza e sapore pungente.

Questo alcaloide naturale ha numerosi effetti sulla salute dimostrati e proprietà terapeutiche benefiche; tuttavia, le sue applicazioni biologiche sono limitate a causa della sua scarsa solubilità in ambienti acquosi.

Ciò sottolinea l’implementazione di approcci di estrazione avanzati che potrebbero migliorare la resa di estrazione della piperina dal pepe e anche lo sviluppo di nuove formulazioni contenenti tale sostanza per migliorare la sua biodisponibilità in vivo.

In un recente studio (condotto da Leila Gorgani, Maedeh MohammadiGhasem D. NajafpourMaryam Nikzad e pubblicato su Wiley Online Library) sono stati analizzati gli effetti terapeutici e medicinali della piperina, il suo isolamento dal frutto del pepe e lo sviluppo di nuove formulazioni per le sue applicazioni medicinali (farmaceutiche).

E’ stata altresì presentata una revisione approfondita delle tecniche di separazione convenzionali e avanzate per l’estrazione della piperina dal pepe e viene fornito e discusso uno schema delle condizioni più significative per migliorare la resa di estrazione.

E poi sono stati esaminati diversi metodi utilizzati per misurare e quantificare la piperina isolata.

Dalla ricerca è emersa una panoramica dei progressi biotecnologici per le formulazioni di nanoparticelle di piperina o la sua incorporazione nelle formulazioni lipidiche, che potrebbero migliorarne la biodisponibilità.

Entriamo nello specifico dello studio.

Le erbe e le spezie hanno una lunga storia di utilizzo nelle preparazioni culinarie e medicinali. Il delizioso sapore e i benefici per la salute delle spezie le hanno rese ingredienti indispensabili nella lavorazione degli alimenti.

Inoltre, hanno trovato posto in preparazioni di numerosi medicinali per le loro proprietà farmacologiche benefiche.

Tra le spezie, il pepe ha occupato una posizione suprema e unica per la sua caratteristica piccantezza e sapore. Il pepe nero, giustamente soprannominato il Re delle Spezie, è la spezia più importante e più consumata al mondo. È l’unica spezia che viene invariabilmente servita ai tavoli da pranzo ed è un ingrediente inevitabile di molti cibi preparati. Il pepe nero è stato utilizzato per molti scopi in passato, continua ad esserlo attualmente e ci si aspetta che rimanga tale in futuro.

Il valore del pepe è dovuto al suo sapore piccante, attribuito alla presenza di un alcaloide naturale, noto come piperina, oltre che agli oli essenziali volatili. Gli oli volatili, che costituiscono dallo 0,4% al 7% circa del pepe nero (Peter 2006), sono responsabili dell’aroma del pepe, sebbene la piperina, come costituente principale delle oleoresine del pepe, gli conferisca pungenza (Parthasarathy e altri 2008).

La quantità di piperina varia nelle piante appartenenti alla famiglia delle Piperaceae; costituisce dal 2% al 7,4% sia del pepe nero che del pepe bianco (Piper nigrum L .; Ravindran 2003; Peter 2006; Parthasarathy e altri 2008), sebbene alcuni rapporti abbiano indicato un contenuto di piperina più alto del pepe nero fino al 9% (Gaikar e Raman 2002; Agarwal 2010), 4% di frutti di peperone lungo (Piper longum L.) e 4,5% di frutti di peperone lungo balinese (Piper retrofractum Vahl; Gaikar e Raman 2002).

Il contenuto di piperina del pepe può essere influenzato da molti fattori ambientali tra cui il clima, le condizioni di crescita e il suo luogo di origine (Peter 2006).

La piperina, come l’alcaloide più abbondante nel pepe, è stata isolata per la prima volta dall’estratto di pepe di Hans Christian Ørsted nel 1819.

È stata estratta come un composto cristallino giallo con un punto di fusione da 128 a 130 ° C.

La struttura chimica della piperina è stata successivamente identificata come piperoilpiperidina, con la formula chimica di C17H19NO3 e con il nome IUPAC 1‐ (5‐ [1,3 ‐ benzodiossolo ‐ 5 ‐ il] ‐1 ‐ osso ‐ 2,4 ‐ pentadienile) piperidina.

La piperina è risultata essere una base molto debole, che dopo idrolisi acida o alcalina si decompone in una piperina basica volatile, nota come piperidina (C5H11N) e acido piperico (C12H10O4; Pruthi 1999; Agarwal 2010).

La 1 ‐ piperoilpiperidina (piperina) esiste come 4 strutture isomeriche: piperina (isomero trans ‐ trans), isopiperina (isomero cis ‐ trans), chavicina (isomero cis ‐ cis) e isochavicine (isomero trans ‐ cis), come illustrato nella Figura 1 ; tuttavia, i 3 isomeri geometrici della piperina non hanno quasi nessun piccante (Ravindran 2003).

Ricerche successive hanno dimostrato la presenza di altri alcaloidi, tra cui piperanina, piperettina, piperylin A, piperoleina B e pipericina, tutti dotati di un certo grado di piccantezza nell’estratto di pepe.

Tuttavia, il contributo complessivo di questi alcaloidi alla pungenza del pepe è risultato essere piccolo. Le strutture chimiche della piperina e dei suoi analoghi sono illustrate nella Figura 2 (Ravindran 2003; Peter 2006).

Nonostante le controversie sulla natura dei composti responsabili della piccantezza del pepe, la piperina è considerata la principale pungente del pepe in quanto costituisce circa il 98% degli alcaloidi totali del pepe (Hirasa e Takemasa 1998) e; quindi, il contenuto di piperina viene considerato come una misura della pungenza totale del pepe (Parthasarathy e altri 2008).

Usato come medicinale fin dall’antichità.

Nell’antica medicina cinese e indiana, il pepe nero era usato come agente medicinale naturale per il trattamento e alleviare dolori, brividi, reumatismi, influenza, dolori muscolari, brividi e febbri.

Nella forma del tè, il pepe nero è stato anche accreditato per alleviare l’emicrania, mal di gola, cattiva digestione e persino coma (Parthasarathy e altri 2008).

Era anche usato per migliorare la circolazione del sangue, aumentare il flusso di saliva e stimolare l’appetito (Pruthi 1993). Recenti indagini hanno dimostrato che la piperina ha attività chemiopreventive e antiossidanti.

Ha anche attività immunomodulatorie, anticancerogene, stimolatorie, epatoprotettive, antinfiammatorie (Darshan e Doreswamy 2004), antimicrobiche (Yang e altri 2002) e antiulcera (Bai e Xu 2000).

La piperina ha anche effetti biotrasformativi e può aumentare la biodisponibilità di diversi farmaci come rifampicina, sulfadiazina, tetraciclina e fenitoina aumentandone l’assorbimento, rallentando il metabolismo del farmaco o tramite una combinazione dei 2 (Atal e altri 1985; Wu 2007).

La piperina mostra un effetto protettivo contro le radiazioni e quindi può essere applicata ai malati di cancro prima della radioterapia (Raman e Gaikar 2002b).

È stato anche riportato che la piperina aumenta notevolmente l’attività della lipasi pancreatica e stimola l’amilasi pancreatica, la tripsina e la chimotripsina (Platel e Srinivasan 2000).

Prove recenti suggeriscono che la piperina potrebbe svolgere un ruolo importante nella riduzione del colesterolo nel sangue, dei trigliceridi e del glucosio (Mueller e Hingst 2013).

Alcuni degli usi tradizionali del pepe e recenti studi sugli effetti terapeutici del pepe / piperina sono riassunti nella Tabella 1 (Srinivasan 2007; Meghwal e Goswami 2013).

Nonostante le ottime proprietà terapeutiche della piperina, è leggermente solubile in acqua (40 mg / L a 18 ° C; Vasavirama e Upender 2014).

La bassa solubilità della piperina in acqua e la sua scarsa dissoluzione è la fase di controllo della velocità nel processo di assorbimento della piperina.

Le attività farmaceutiche della piperina sono limitate a causa della sua bassa solubilità in acqua e perché l’uso di essa ad alte concentrazioni può essere tossico per il sistema nervoso centrale e riproduttivo (Veerareddy e altri 2004; Pachauri e altri 2015). Sono stati fatti tentativi per sviluppare nuove formulazioni per migliorare la biodisponibilità della piperina.

L’uso della moderna nanotecnologia per le formulazioni di nanoparticelle di piperina e il suo incapsulamento in matrici lipidiche sono i progressi più recenti per superare la sua bassa solubilità in acqua.

Questo articolo fornisce una rassegna sulla piperina, il composto bioattivo del pepe e sulle sue proprietà terapeutiche. Il lavoro si concentra sui metodi utilizzati per estrarre la piperina dal pepe, con una revisione dettagliata dei parametri più importanti nel processo di estrazione.

Il documento presenta anche approcci recenti per il miglioramento della biodisponibilità della piperina.

Effetti terapeutici della piperina.

Attività antiossidante.

L’esposizione a radiazioni e inquinanti ambientali, danni ai tessuti, infezioni e processi autoimmuni possono portare alla produzione di radicali liberi (Bagchi e Puri 1998).

I radicali liberi possono causare danni che possono essere alleviati aumentando la concentrazione di antiossidanti nei tessuti.

La piperina ha un’attività antiossidante e può ridurre le sostanze reattive all’acido tiobarbiturico e mantenere i livelli di superossido dismutasi, catalasi, glutatione perossidasi, glutatione ‐ S ‐ transferasi e glutatione; riduce anche lo stress ossidativo indotto dalla dieta ad alto contenuto di grassi nelle cellule (Vijayakumar e altri 2004).

La piperina ha un’attività protettiva del fegato grazie alla sua attività antiossidante. Esperimenti hanno dimostrato che la piperina riduce la perossidazione lipidica sia in vitro che in vivo e previene la diminuzione del glutatione (GSH) e dei tioli totali. GSH coniuga gli xenobiotici che vengono eliminati mediante ulteriore glucuronidazione (Kaul e Kapil 1993).

La piperina ha mostrato un significativo effetto epatoprotettivo sul danno epatico indotto da paracetamolo nei topi grazie alla sua capacità di cattura dei radicali (Sabina e altri 2010). Il pepe e il suo principale composto bioattivo, la piperina, potenziano l’attività degli enzimi di biotrasformazione nel fegato in modo dose-dipendente e, quindi, svolgono un ruolo chemoprotettivo (Singh e Rao 1993).

La piperina somministrata per via orale può avere un effetto stimolante sugli enzimi digestivi del pancreas e dell’intestino; e aumenta anche la secrezione di acidi biliari (Ulbricht e altri 2008).

Attività antitumorale.

La piperina ha attività antitumorale e antitumorale. L’attività antitumorale della piperina può essere dovuta alle sue proprietà immunomodulatorie, inclusa l’attivazione delle risposte immunitarie cellulari e umorali (Sunila e Kuttan 2004).

È stato riportato che la piperina ha ridotto le metastasi polmonari indotte dalle cellule di melanoma B16F-10 mediante l’attivazione di enzimi di protezione antiossidante e la modulazione della perossidazione lipidica (Pradeep e Kuttan 2002). Sono stati segnalati anche gli effetti antiinvasivi della piperina sulle cellule di fibrosarcoma (Hwang e altri 2011).

Il pretrattamento con piperina ha aumentato la sensibilizzazione delle cellule di cancro al seno che sovraesprimono HER2 all’inibizione della crescita e all’apoptosi indotte da paclitaxel (Do e altri 2013).

L’angiogenesi è un segno distintivo della progressione del tumore ed è quindi considerata un obiettivo importante per il trattamento del cancro.

La piperina inibisce il processo angiogenico in vitro ed ex vivo; è stato anche dimostrato che mostra inibizione dell’angiogenesi indotta da cellule di cancro al seno in vivo (Doucette e altri 2013).

I rapporti hanno dimostrato che in un modello di topo nudo xenotrapiantato con cellule di cancro alla prostata, il trattamento con piperina ha ridotto notevolmente la crescita del tumore androgeno-dipendente e indipendente (Samykutty e altri 2013).

Attività antinfiammatoria.

La risposta fisiopatologica dei tessuti viventi alle lesioni viene definita infiammazione, che causa l’accumulo locale di liquido plasmatico e cellule del sangue.

È un meccanismo di difesa che si è evoluto negli organismi superiori per proteggerli da lesioni e infezioni; tuttavia, gli eventi complessi e i mediatori che prendono parte alla reazione infiammatoria possono indurre o sostenere lo sviluppo di molte malattie o addirittura aggravarle.

Per il trattamento terapeutico delle malattie mediate dall’infiammazione è efficace l’uso di agenti antiinfiammatori.

La proprietà antinfiammatoria si riferisce alla capacità di una sostanza o di un trattamento di ridurre l’infiammazione o il gonfiore (Sosa e altri 2002).

La piperina standard, così come gli estratti di esano ed etanolo di piper nigrum L., hanno rivelato una notevole attività analgesica e antinfiammatoria (Tasleem e altri 2014).

Le attività antinfiammatorie della piperina sono state confermate in molti modelli di ratto (Mujumdar e altri 1990).

La piperina ha anche mostrato effetti antireumatici in modelli animali ed effetti antinfiammatori sui sinoviociti simil-fibroblasti stimolati con interleuchina 1β (IL1β) (FLS; Bang e altri 2009).

Inibisce lo shock endotossico indotto da LPS mediante l’inibizione della produzione di IFN di tipo 1, che rende la piperina un utile agente antiinfiammatorio gastrointestinale (Bae e altri 2010).

L’asma è una malattia infiammatoria causata da risposte immunitarie irregolari nella mucosa delle vie aeree, con sintomi quali infiammazione delle vie aeree, produzione estrema di muco delle vie aeree a causa dell’iperplasia delle cellule caliciformi e un aumento dello spessore della parete delle vie aeree.

La piperina ha mostrato profondi effetti inibitori sull’infiammazione delle vie aeree in un modello murino di asma a causa della soppressione delle citochine Th2 (IL ‐ 4, IL ‐ 5, IL ‐ 13), dell’immunoglobulina E, dell’espressione del CCR3 degli eosinofili e dell’espressione del gene TGF-b potenziata nei polmoni.

Pertanto, può essere considerato un possibile immunomodulatore sottoregolando le citochine Th2 (Kim e Lee 2009).

Capacità di bio-potenziamento.

I bio-potenziatori sono facilitatori di farmaci e, in combinazione con i farmaci, possono potenziare l’attività delle molecole di farmaco attraverso percorsi diversi aumentando la biodisponibilità di un farmaco attraverso la membrana, aumentando l’effetto del farmaco per interazione conformazionale e agendo come un recettore del farmaco (Patil e altri 2011).

La piperina può aumentare la biodisponibilità di molti farmaci e può essere applicata come bio-potenziatore. L’assorbimento della piperina attraverso la barriera intestinale è molto rapido. Gli studi hanno indicato che la piperina ha un meccanismo di diffusione passiva, un alto coefficiente di permeabilità apparente e un breve tempo di clearance (Khajuria e altri 1998).

A causa della natura non polare della piperina, può regolare la dinamica della membrana interagendo con i lipidi e le parti idrofobe della proteina, che modificano la conformazione enzimatica a causa di una diminuzione della proprietà dei lipidi di membrana di agire come vincoli sterici alle proteine ​​enzimatiche.

La piperina può aumentare la permeazione attraverso la barriera epiteliale perché può indurre cambiamenti nella dinamica della membrana e nelle caratteristiche di permeazione, insieme all’induzione della combinazione di proteine ​​legate alla funzione citoscheletrica che aumenta la superficie di assorbimento dell’intestino tenue (Khajuria e altri 2002).

Gli esperimenti hanno dimostrato che la piperina ha migliorato la biodisponibilità degli antibiotici β-lattamici come cefotaxime sodico, amoxicillina (Hiwale e altri 2002), ampicillina e altri tipi di antibiotici come la norfloxacina (Janakiraman e Manavalan 2008).

L’effetto inibitorio della piperina sugli enzimi responsabili del metabolismo di questi antibiotici nel fegato può essere la ragione della loro migliore biodisponibilità.

Le combinazioni dell’antibiotico rifampicina con piperina hanno notevolmente migliorato l’effetto inibitorio su Mycobacterium smegmatis rispetto alla sola rifampicina (Balakrishnan e altri 2001).

È stato anche dimostrato che la piperina può potenziare gli effetti farmacocinetici della gatifloxacina, un agente antibatterico, nelle galline ovaiole inibendo gli enzimi responsabili del metabolismo della gatifloxacina nel fegato (Patel e altri 2011).

Il docetaxel è un agente chemioterapico citotossico e recentemente è stato utilizzato come trattamento più importante per il carcinoma prostatico metastatico resistente alla castrazione (CRPC).

L’effetto antitumorale del docetaxel in un modello di xenotrapianto di CRPC umana è stato migliorato dalla co-somministrazione di piperina con docetaxel (Makhov e altri 2012).

La piperina è stata applicata anche per migliorare la biodisponibilità dell’aciclovir.

Il metodo di evaporazione del solvente in emulsificazione è stato utilizzato per preparare microsfere galleggianti caricate con aciclovir e sono stati studiati gli effetti dell’aggiunta di piperina sulla biodisponibilità dell’aciclovir.

I risultati hanno mostrato che l’uso di microsfere contenenti piperina ha aumentato la biodisponibilità relativa dell’aciclovir rispetto alla soluzione farmacologica o alle microsfere prive di piperina (Khatri e Awasthi 2016).

La piperina aumenta anche la biodisponibilità di farmaci a base di erbe e convenzionali come il resveratrolo e la curcumina (Mueller e Hingst 2013). Gli studi hanno dimostrato che la piperina ha aumentato notevolmente la biodisponibilità in vivo del resveratrolo inibendone il metabolismo e diminuendo la dose richiesta di resveratrolo in un contesto clinico (Johnson e altri 2011).

La piperina ha anche aumentato la biodisponibilità della curcumina e migliorato i suoi effetti protettivi contro il disturbo cognitivo indotto da stress cronico imprevedibile (CUS) e il danno ossidativo associato nei topi.

L’aumento della biodisponibilità della curcumina potrebbe essere dovuto all’effetto preventivo della piperina sul metabolismo intestinale ed epatico della curcumina (Rinwa e Kumar 2012).

È stato segnalato che le nanoparticelle caricate con due farmaci curcumina-piperina (Cu-Pi) sono state in grado di superare la bassa biodisponibilità orale della curcumina e la limitazione del targeting delle cellule tumorali nel trattamento del cancro (Moorthi e altri 2012).

La curcumina con nanoparticelle cubosomiche caricate con piperina ha anche migliorato la biodisponibilità orale e la distribuzione tissutale della curcumina (Tu e altri 2014).

Per ulteriori approfondimenti (in inglese): LINK.

Bibliografia.

  • Agarwal OP2010Chemistry of organic natural productsMeerut, India: Goel Publishing House.
  • Akbarzadeh ARezaei‐Sadabady RDavaran SJoo SWZarghami NHanifehpour YSamiei MKouhi MNejati‐Koshki K2013Liposome: classification, preparation, and applicationsNanoscale Res Lett 81– 9.
  • Angell CAAnsari YZhao Z2012Ionic liquids: past, present, and futureFaraday Discuss 1549– 27.
  • Aparicio SAtilhan MKaradas F2010Thermophysical properties of pure ionic liquids: review of present situationInd Eng Chem Res 499580– 95.
  • Ashour EAMajumdar SAlsheteli AAlshehri SAlsulays BFeng XGryczke AKolter KLangley NRepka MA2016Hot melt extrusion as an approach to improve solubility, permeability, and oral absorption of a psychoactive natural product, piperineJ Pharm Pharmacol 68989– 98.
  • Atal CDubey RSingh J1985Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolismJ Pharmacol Exp The 232258– 62.
  • Azmir JZaidul IRahman MSharif KMohamed ASahena FJahurul MGhafoor KNorulaini NOmar A2013Techniques for extraction of bioactive compounds from plant materials: a reviewJ Food Eng 117426– 36.
  • Bae G‐SKim M‐SJung W‐SSeo S‐WYun S‐WKim SGPark R‐KKim E‐CSong H‐JPark S‐J2010Inhibition of lipopolysaccharide‐induced inflammatory responses by piperineEur J Pharmacol 642154– 62.
  • Bagchi KPuri S1998Free radicals and antioxidants in health and diseaseEast Mediterr Health J 4350– 60.
  • Bai Y‐FXu H2000Protective action of piperine against experimental gastric ulcerActa Pharmacol Sin 21357– 9.
  • Balakrishnan VVarma SChatterji D2001Piperine augments transcription inhibitory activity of rifampicin by severalfold in Mycobacterium smegmatisCurr Sci 801302– 5.
  • Balasubramanian DSrinivas VGaikar VSharma M1989Aggregation behavior of hydrotropic compounds in aqueous solutionJ Phys Chem 933865– 70.
  • Bang JSChoi HMSur B‐JLim S‐JKim JYYang H‐IYoo MCHahm D‐HKim KS2009Anti‐inflammatory and antiarthritic effects of piperine in human interleukin 1β‐stimulated fibroblast‐like synoviocytes and in rat arthritis modelsArthritis Res Ther 111– 9.
  • Bayley S1951The dielectric properties of various solid crystalline proteins, amino acids, and peptidesTrans Faraday Soc 47509– 17.
  • Benita S2005Microencapsulation: methods and industrial applicationsBoca Raton, Fla.: CRC Press.
  • Benthin BDanz HHamburger M1999Pressurized liquid extraction of medicinal plantsJ Chromatogr A 837211– 9.
  • Bhat MGaikar V1999Characterization of interaction between butyl benzene sulfonates and cetyl trimethylammonium bromide in mixed aggregate systemsLangmuir 154740– 51.
  • Boddupalli BMRamani RSubramaniam BAnisetti RN2012In vitro and in vivo evaluation of hepato‐protection and anti‐ulcer activities of piperine gastro retentive micropspheresAsian Pac J Trop Biomed 21237– 40.
  • Cao XYe XLu YYu YMo W2009Ionic liquid‐based ultrasonic‐assisted extraction of piperine from white pepperAnal Chim Acta 64047– 51.
  • Chan C‐HYusoff RNgoh G‐CKung FW‐L2011Microwave‐assisted extractions of active ingredients from plantsJ Chromatogr A 12186213– 25.
  • Chatel GMacFarlane D2014Ionic liquids and ultrasound in combination: synergies and challengesChem Soc Rev 438132– 49.
  • Chowdhury SAVijayaraghavan RMacFarlane D2010Distillable ionic liquid extraction of tannins from plant materialsGreen Chem 121023– 8.
  • Cintas PLuche J‐L1999Green chemistry. The sonochemical approachGreen Chem 1115– 25.
  • Committee AM1984Application of gas‐liquid chromatography to the analysis of essential oils. Part XI. Monographs for seven essential oils. Analyst 1091343– 60.
  • Darshan SDoreswamy R2004Patented antiinflammatory plant drug development from traditional medicinePhytother Res 18343– 57.
  • De Castro MLGarcıa‐Ayuso L1998Soxhlet extraction of solid materials: an outdated technique with a promising innovative futureAnal Chim Acta 3691– 10.
  • Do MTKim HGChoi JHKhanal TPark BHTran TPJeong TCJeong HG2013Antitumor efficacy of piperine in the treatment of human HER2‐overexpressing breast cancer cellsFood Chem 1412591– 9.
  • Doucette CDHilchie ALLiwski RHoskin DW2013Piperine, a dietary phytochemical, inhibits angiogenesisJ Nutr Biochem 24231– 9.
  • Dutta SBhattacharjee P2015Enzyme‐assisted supercritical carbon dioxide extraction of black pepper oleoresin for enhanced yield of piperine‐rich extractJ Biosci Bioeng 12017– 23.
  • Elnaggar YSEtman SMAbdelmonsif DAAbdallah OY2015Intranasal piperine‐loaded chitosan nanoparticles as brain‐targeted therapy in Alzheimer’s disease: optimization, biological efficacy, and potential toxicityJ Pharm Sci 1043544– 56.
  • Entezari MHKruus P1996Effect of frequency on sonochemical reactions II. Temperature and intensity effectsUltrason Sonochem 319– 24.
  • Epstein WWNetz DFSeidel JL1993Isolation of piperine from black pepperJ Chem Educ 70598– 599.
  • Eskilsson CSBjörklund E2000Analytical‐scale microwave‐assisted extractionJ Chromatogr A 902227– 50.
  • Gaikar VGRaman G2002Process for extraction of piperine from piper speciesGoogle Patents.
  • Graham HD1965aQuantitative determination of piperine. I. The Komarowsky reactionJ Food Sci 30644– 50.
  • Graham HD1965bQuantitative determination of piperine. II. Direct determination with phosphoric acidJ Food Sci 30651– 5.
  • Graham HD1965cReaction of piperine with nitric acid. Adaptation to quantitative assay of the piperine content of pepperJ Pharm Sci 54319– 21.
  • Grant EHalstead BJ1998Dielectric parameters relevant to microwave dielectric heatingChem Soc Rev 27213– 24.
  • Gursoy RNBenita S2004Self‐emulsifying drug delivery systems (SEDDS) for improved oral delivery of lipophilic drugsBiomed Pharmacother 58173– 82.
  • Henglein AGutierrez M1993Sonochemistry and sonoluminescence: effects of external pressureJ Phys Chem 97158– 62.
  • Herrero MCifuentes AIbanez E2006Sub‐and supercritical fluid extraction of functional ingredients from different natural sources: plants, food‐by‐products, algae and microalgae: a reviewFood Chem 98136– 48.
  • Herrero MMendiola JACifuentes AIbáñez E2010Supercritical fluid extraction: recent advances and applicationsJ Chromatogr A 12172495– 511.
  • Hirasa KTakemasa M1998Spice science and technologyBoca Raton, Fla.: CRC Press.
  • Hiwale ADhuley JNaik S2002Effect of co‐administration of piperine on pharmacokinetics of beta‐lactam antibiotics in ratsInd J Exp Biol 40277– 81.
  • Huddleston JGVisser AEReichert WMWillauer HDBroker GARogers RD2001Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cationGreen Chem 3156– 64.
  • Huie CW2002A review of modern sample‐preparation techniques for the extraction and analysis of medicinal plantsAnal Bioanal Chem 37323– 30.
  • Hwang YPYun HJKim HGHan EHChoi JHChung YCJeong HG2011Suppression of phorbol‐12‐myristate‐13‐acetate‐induced tumor cell invasion by piperine via the inhibition of PKCα/ERK1/2‐dependent matrix metalloproteinase‐9 expressionToxicol Lett 2039– 19.
  • Jain SMeka SRKChatterjee K2016Engineering a piperine eluting nanofibrous patch for cancer treatmentACS Biomater Sci Eng 21376– 85.
  • Janakiraman KManavalan R2008Studies on effect of piperine on oral bioavailability of ampicillin and norfloxacinAfr J Trad Compl Altern Med 5257– 62.
  • Jessop PG2011Searching for green solventsGreen Chem 131391– 8.
  • Johnson JJNihal MSiddiqui IAScarlett COBailey HHMukhtar HAhmad N2011Enhancing the bioavailability of resveratrol by combining it with piperineMol Nutr Food Res 551169– 76.
  • Kanaki NDave MPadh HRajani M2008A rapid method for isolation of piperine from the fruits of Piper nigrum LinnJ Natur Med 62281– 3.
  • Kappe COStadler ADallinger D2012Microwaves in organic and medicinal chemistryNew Jersey, N.J.: John Wiley & Sons.
  • Kaul IKapil A1993Evaluation of liver protective potential of piperine: an active principle of black pepperPlanta Med 59413– 17.
  • Khajuria AThusu NZutshi U2002Piperine modulates permeability characteristics of intestine by inducing alterations in membrane dynamics: influence on brush border membrane fluidity, ultrastructure, and enzyme kineticsPhytomedicine 9224– 31.
  • Khajuria AZutshi UBedi K1998Permeability characteristics of piperine on oral absorption: an active alkaloid from peppers and a bioavailability enhancerInd J Exp Biol 3646– 50.
  • Khatri SAwasthi R2016Piperine containing floating microspheres: an approach for drug targeting to the upper gastrointestinal tractDrug Delivery Transl Res 6299– 307.
  • Kim SHLee YC2009Piperine inhibits eosinophil infiltration and airway hyperresponsiveness by suppressing T cell activity and Th2 cytokine production in the ovalbumin‐induced asthma modelJ Pharm Pharmacol 61353– 9.
  • Kumoro ASingh HHasan M2009Solubility of piperine in supercritical and near critical carbon dioxideChin J Chem Eng 171014– 20.
  • Kurzhals H‐AHubert P1980Extraction of plant and animal materials. German patent 2844781.
  • Lang QWai CM2001Supercritical fluid extraction in herbal and natural product studies: a practical reviewTalanta 53771– 82.
  • Lee JLee SCAcharya GChang C‐JPark K2003Hydrotropic solubilization of paclitaxel: analysis of chemical structures for hydrotropic propertyPharm Res 201022– 30.
  • Leonard NManske RHolms H1960The alkaloids, Vol. 7New York/London: Academic Press.
  • Maherani BArab‐Tehrany ER Mozafari MGaiani CLinder M2011Liposomes: a review of manufacturing techniques and targeting strategiesCurr Nanosci 7436– 52.
  • Makhov PGolovine KCanter DKutikov ASimhan JCorlew MMUzzo RGKolenko VM2012Co‐administration of piperine and docetaxel results in improved antitumor efficacy via inhibition of CYP3A4 activityProstate 72661– 7.
  • Mandal VMohan YHemalatha S2007Microwave assisted extraction—an innovative and promising extraction tool for medicinal plant researchPharmacogn Rev 17– 18.
  • Mason TChemat FVinatoru M2011The extraction of natural products using ultrasound or microwavesCurr Org Chem 15237– 47.
  • Mason TJ1999Ultrasonically assisted extraction of bioactive principles from plants and their constituentsAdv Sonochem 5209.
  • Meghwal MGoswami T2013Piper nigrum and piperine: an updatePhytother Res 271121– 30.
  • Meireles MAA2008Extracting bioactive compounds for food products: theory and applicationsBoca Raton, Fla.: CRC Press.
  • Merisko‐Liversidge EMLiversidge GG2008Drug nanoparticles: formulating poorly water‐soluble compoundsToxicol Pathol 3643– 8.
  • Mishra SPGaikar VG2009Hydrotropic extraction process for recovery of forskolin from Coleus forskohlii rootsInd Eng Chem Res 488083– 90.
  • Mohanraj VChen Y2007Nanoparticles‐a reviewTrop J Pharm Res 5561– 73.
  • Moorthi CKrishnan KManavalan RKathiresan K2012Preparation and characterization of curcumin–piperine dual drug loaded nanoparticlesAsian Pac J Trop Biomed 2841– 8.
  • Mueller KHingst J2013The athlete’s guide to sports supplementsIllinois, Ill.: Human Kinetics.
  • Mujumdar AMDhuley JNDeshmukh VKRaman PHNaik SR1990Antiinflammatory activity of piperineJpn J Med Sci Biol 4395– 100.
  • Mukhopadhyay M2000Natural extracts using supercritical carbon dioxideBoca Raton, Fla.: CRC Press.
  • Nair KP2011Agronomy and economy of black pepper and cardamom. Elsevier. Amsterdam, Netherlands.
  • Noyer IFayet BPouliquen‐Sonaglia IGuerere MLesgard J1999Quantitative analysis of pungent principles of pepper oleoresins: comparative study of 3 analytical methodsAnalysis 2769– 74.
  • Pachauri MGupta EDGhosh PC2015Piperine loaded PEG‐PLGA nanoparticles: preparation, characterization, and targeted delivery for adjuvant breast cancer chemotherapyJ Drug Delivery Sci Technol 29269– 82.
  • Pal SLJana UManna PMohanta GManavalan R2011Nanoparticle: an overview of preparation and characterizationJ App Pharm Sci 1228– 34.
  • Parthasarathy VAChempakam BZachariah TJ2008Chemistry of spicesLondon: CABI.
  • Patel SDevada SPatel HPatel NBhavsar SThaker A2011Influence of co‐administration of piperine on pharmacokinetic profile of gatifloxacin in layer birdsGlob Vet 7427– 32.
  • Patil UKSingh AChakraborty AK2011Role of piperine as a bioavailability enhancerInt J Recent Adv Pharmac Res 416– 23.
  • Pentak D2016In vitro spectroscopic study of piperine‐encapsulated nanosize liposomesEur Biophys J 45175– 86.
  • Peter KV2006Handbook of herbs and spicesSawston, UK: Woodhead Publishing.
  • Pethig R1985Dielectric and electrical properties of biological materialsJ Bioelectricity 47– 9.
  • Platel KSrinivasan K2000Influence of dietary spices and their active principles on pancreatic digestive enzymes in albino ratsFood/Nahrung 4442– 6.
  • Pourmortazavi SMHajimirsadeghi SS2007Supercritical fluid extraction in plant essential and volatile oil analysisJ Chromatogr A 11632– 24.
  • Pradeep CKuttan G2002Effect of piperine on the inhibition of lung metastasis induced B16F‐10 melanoma cells in miceClin Exp Metastasis 19703– 8.
  • Priprem AChonpathompikunlert PSutthiparinyanont SWattanathorn J2011Antidepressant and cognitive activities of intranasal piperine‐encapsulated liposomesAdv Biosci Biotechnol 2108– 16.
  • Pruthi J1999Quality assurance in spices and spice products, modern methods of analysisNew Delhi, India: Allied Publishers Ltd.
  • Pruthi JS1993Major spices of India: crop management and post‐harvest technologyNew Delhi, India: Indian Council of Agricultural Research.
  • Rajopadhye AANamjoshi TPUpadhye AS2012Rapid validated HPTLC method for estimation of piperine and piperlongumine in root of Piper longum extract and its commercial formulationBraz J Pharmacog 221355– 61.
  • Raman GGaikar VG2002aExtraction of piperine from Piper nigrum (black pepper) by hydrotropic solubilizationInd Eng Chem Res 412966– 76.
  • Raman GGaikar VG2002bMicrowave‐assisted extraction of piperine from Piper nigrumInd Eng Chem Res 412521– 8.
  • Raso JManas PPagan RSala FJ1999Influence of different factors on the output power transferred into medium by ultrasoundUltrason Sonochem 5157– 62.
  • Rastogi VShukla SSSingh RLal NYadav P2016Microspheres: a promising drug carrierJ Drug Deliv Ther 618– 26.
  • Rathod SSRathod VK2014Extraction of piperine from Piper longum using ultrasoundInd Crops Prod 58259– 64.
  • Ravindran P2003Black pepper: Piper nigrumBoca Raton, Fla.: CRC Press.
  • Reverchon EDe Marco I2006Supercritical fluid extraction and fractionation of natural matterJ Supercrit Fluids 38146– 66.
  • Ridhurkar DVajdai AZsigmond Z2016Hot‐melt extrusion (HME) and its application for pharmacokinetic improvement of poorly water soluble drugsPharmacol, Toxicol Biomed Reports 247– 51.
  • Rinwa PKumar A2012Piperine potentiates the protective effects of curcumin against chronic unpredictable stress‐induced cognitive impairment and oxidative damage in miceBrain Res 148838– 50.
  • Rostagno MAPrado JM2013Natural product extraction: principles and applicationsLondon: Royal Society of Chemistry.
  • Sabina EPSouriyan ADHJackline DRasool MK2010Piperine, an active ingredient of black pepper attenuates acetaminophen‐induced hepatotoxicity in miceAsian Pac J Trop Dis 3971– 6.
  • Samykutty AShetty AVDakshinamoorthy GBartik MMJohnson GLWebb BZheng GChen AKalyanasundaram RMunirathinam G2013Piperine, a bioactive component of pepper spice exerts therapeutic effects on androgen‐dependent and androgen‐independent prostate cancer cellsPlanta Med 8e65889.
  • Sankar KU1989Studies on the physicochemical characteristics of volatile oil from pepper (Piper nigrum) extracted by supercritical carbon dioxideJ Sci Food Agric 48483– 93.
  • Shao BCui CJi HTang JWang ZLiu HQin MLi XWu L2015Enhanced oral bioavailability of piperine by self‐emulsifying drug delivery systems: in vitro, in vivo and in situ intestinal permeability studiesDrug Deliv 22740– 7.
  • Singh ARao A1993Evaluation of the modulatory influence of black pepper (Piper nigrum, L.) on the hepatic detoxication systemCancer Lett 725– 9.
  • Singh D. 2014Advances in plant biopesticidesBerlin: Springer.
  • Singh NKKumar PGupta DKSingh SSingh VK2011UV‐spectrophotometric method development for estimation of piperine in Chitrakadi vatiDer Pharmacia Lettre 3178– 82.
  • Soppimath KSKulkarni ARRudzinski WEAminabhavi TM2001Microspheres as floating drug‐delivery systems to increase gastric retention of drugsDrug Metab Revi 33149– 60.
  • Sosa SBalick MArvigo REsposito RPizza CAltinier GTubaro A2002Screening of the topical anti‐inflammatory activity of some Central American plantsJ Ethnopharmacol 81211– 5.
  • Sovová HJez JBártlová MSt’astová J1995Supercritical carbon dioxide extraction of black pepperJ Supercrit Fluids 8295– 301.
  • Srinivasan K2007Black pepper and its pungent principle ‐ piperine: a review of diverse physiological effectsCrit Rev Food Sci Nutr 47735– 48.
  • Subbarao CVChakravarthy IKSai Bharadwaj APrasad KM2012Functions of hydrotropes in solutionsChem Eng Technol 35225– 37.
  • Subramanian RSubbramaniyan PAmeen JNRaj V2011Double bypasses Soxhlet apparatus for extraction of piperine from Piper nigrumArabian J Chem In press.
  • Sun YLiu DChen JYe XYu D2011Effects of different factors of ultrasound treatment on the extraction yield of the all‐trans‐β‐carotene from citrus peelsUltrason Sonochem 18243– 9.
  • Sunila EKuttan G2004Immunomodulatory and antitumor activity of Piper longum Linn. and piperineJ Ethnopharmacol 90339– 46.
  • Tainter DRGrenis AT2001Spices and seasonings: a food technology handbookNew Jersey, N.J.: John Wiley & sons.
  • Tasleem FAzhar IAli SNPerveen SMahmood ZA2014Analgesic and anti‐inflammatory activities of Piper nigrum LAsian Pac J Trop Dis 7461– 8.
  • Toma MVinatoru MPaniwnyk LMason T2001Investigation of the effects of ultrasound on vegetal tissues during solvent extractionUltrason Sonochem 8137– 42.
  • Tu YFu JSun DZhang JYao NHuang DShi Z2014Preparation, characterisation and evaluation of curcumin with piperine‐loaded cubosome nanoparticlesJ Microencapsulation 31551– 9.
  • Ulbricht CChao WCosta DRusie‐Seamon EWeissner WWoods J2008Clinical evidence of herb‐drug interactions: a systematic review by the natural standard research collaborationCurr Drug Metab 91063– 120.
  • Upadhyay VSharma NJoshi HMMalik AMishra MSingh BTripathi S2013Development and validation of rapid RPHPLC, method for estimation of piperine in Piper nigrum LInt J Herb Med 16– 9.
  • Vasavirama KUpender M2014Piperine: a valuable alkaloid from piper speciesInt J Pharm Pharm Sci 634– 8.
  • Veerareddy PVobalaboina V2008Pharmacokinetics and tissue distribution of piperine lipid nanospheresDie Pharmazie‐ Int J Pharmac Sci 63352– 5.
  • Veerareddy PVobalaboina VNahid A2004Formulation and evaluation of oil‐in‐water emulsions of piperine in visceral leishmaniasisDie Pharmazie‐ Int J Pharmac Sci 59194– 7.
  • Vijayakumar RSurya DNalini N2004Antioxidant efficacy of black pepper (Piper nigrum L.) and piperine in rats with high‐fat‐diet‐induced oxidative stressRedox Report 9105– 10.
  • Vinatoru M2001An overview of the ultrasonically assisted extraction of bioactive principles from herbsUltrason Sonochem 8303– 13.
  • Vishvnath GJain U2011Estimation of piperine by UV‐spectrophotometric method in herbal formulation, Pippli churnaInt J Res Pharmac Biomed Sci 2550– 3.
  • Vitzthum OHubert P1978Process for the production of spice extractsGoogle Patents.
  • Vyas JItankar PTauqeer MKelkar AAgrawal M2013Development of HPTLC method for estimation of piperine, guggulsterone E and Z in polyherbal formulationPharmacogn J 5259– 64.
  • Wang LWeller CL2006Recent advances in extraction of nutraceuticals from plantsTrends Food Sci Technol 17300– 12.
  • Wang YYou JYu YQu CZhang HDing LZhang HLi X2008Analysis of ginsenosides in Panax ginseng in high pressure microwave‐assisted extractionFood Chem 110161– 7.
  • Wasserscheid PWelton T2008Ionic liquids in synthesis. Wiley Online Library.
  • Winton ALWinton KB1945The analysis of foods. John Wiley and Sons Inc. New York.
  • Wu H2007Isolation and characterization of natural products from ginger and Allium ursinumProQuest.
  • Wu HChen MFan YElsebaei FZhu Y2012Determination of rutin and quercetin in Chinese herbal medicine by ionic liquid‐based pressurized liquid extraction–liquid chromatography–chemiluminescence detectionTalanta 88222– 9.
  • Xiao WHan LShi B2008Microwave‐assisted extraction of flavonoids from Radix astragaliSep Purif Technol 62614– 8.
  • Xu JWang WLiang HZhang QLi Q2015Optimization of ionic liquid‐based ultrasonic‐assisted extraction of antioxidant compounds from Curcuma longa L. using response surface methodologyInd Crops Prod 76487– 93.
  • Yamaguchi TKamezawa KIwaya KSato YMiyaji TBounoshita MTognarelli DJSaito M2011Analysis of piperine in peppers using on‐line SFE‐UHPLC with photodiode array detectionAm Lab 4329– 31.
  • Yang Y‐CLee S‐GLee H‐KKim M‐KLee S‐HLee H‐S2002A piperidine amide extracted from Piper longum L. fruit shows activity against Aedes aegypti mosquito larvaeJ Agric Food Chem 503765– 7.
  • Yang Y‐CWei M‐CHuang T‐CLee S‐ZLin S‐S2013Comparison of modified ultrasound‐assisted and traditional extraction methods for the extraction of baicalin and baicalein from Radix scutellariaeInd Crops Prod 45182– 90.
  • Yang YZhang F2008Ultrasound‐assisted extraction of rutin and quercetin from Euonymus alatus (Thunb.) SiebUltrason Sonochem 15308– 13.
  • Yusuf MKhan MKhan RAAhmed B2013Preparation, characterization, in vivo, and biochemical evaluation of brain targeted Piperine solid lipid nanoparticles in an experimentally induced Alzheimer’s disease modelJ Drug Targeting 21300– 11.

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